Шон Пенн родился 17 августа 1960 года в Бербанке (штат Калифорния, США). Детство провел в Санта – Монике, где сдружился с детками Мартина Шина, Чарли Шином и Эмилио Эстевесом. Дебютировал Шон Пенн в 1981 году в кинофильме о кадетах военной школы `Taps`. Внимание публики актер привлек в подростковой комедии `Быстрые перемены в школе `Риджмонт` (1982). На последующий год он сыграл первую главную роль в собственной карьере – в картине `Плохие парни` (1983), потом возник в романтичной роли в `Гонках с луной` (1984) сЭлизабет Макговерн и в преступной ленте `На близком расстоянии` (1986) с Кристофером Уокеном. На счету актера также работа с режиссером Брайаном Де Пальмой – `Военные потери` (1989) и `Путь Карлито` (1993) и блестящая игра в драме Тима Роббинса `Мертвец идет` (1995), где его партнершей была Сьюзан Сарандон. В 1991 году Шон Пенн дебютировал как режиссер и сценарист фильмом `Индейский бегун`, а в 1997 году за роль в ленте `Она таковая красивая` (1997), в какой актер снялся со собственной сегодняшней супругой Робин Райт (да, та Келли из `Санта – Барбары`!), он получил приз Каннского кинофестиваля. К слову, много еды для бульварной прессы отдал посреди 80 – х годов роман Шона Пенна с певицей Мадонной и их следующая свадьба – с Мадонной он даже снялся в `Шанхайском сюрпризе` (1986), кинофильме, признанном худшим в карьере актера.

Зато в 2009 году он взял Оскар за главную роль в кинофильме «Милк», про политика-гомосексуалиста Харви Милка.